Getreu des amerikanischen Traums, den schon so manches kleine Hollywood Sternchen träumte wurde Jonathan Silverman ganz stilecht bei einer Schulaufführung in der Beverly Hills High School entdeckt. Der Junge mit den ausgeprägten Pausbacken wurde über Nacht zum Star, als er Matthew Broderick in Neil Simon's Broadwaystück "Brighton Beach Memoirs" ersetzte. Sein TV-Einstand erfolgte jedoch erst durch eine Rolle in der 80er Sitcom "Gimme a Break". 1995 etablierte Silverman seine erste eigene, wöchendliche Comedy-Serie "The Single Guy", mit der er unter dem Titel 'Ein Single kommt immer allein' auch auf der COMEDY CENTRAL zu sehen ist.